Durch einen Auftritt bei einem lokalen Radiosender lernte Glenn den Musiker Eddie Cochran kennen, der noch völlig unbekannt war. Mit ihm und seinem Freund Lampert nahm er verschiedene Demo-Bänder auf. 1957 kam er dann bei den ERA Records zu einem Plattenvertrag. Hier nahm er auch seinen Künstlernamen Glen Glenn an. Seine erste Single Everybody’s Movin’ wurde im Januar 1958 veröffentlicht, die jedoch wie seine nachfolgenden Platten außerhalb Kaliforniens unbeachtet blieben. Seine Karriere wurde dann durch die Einberufung in die Armee unterbrochen.

Nachdem Lampert und Glenn 1960 aus der Armee entlassen worden waren, versuchten sie, ihre Karriere fortzuführen. Jedoch war die große Zeit des Rockabilly endgültig zu Ende. Bei den Dore Records, einem Sublabel der ERA Records, veröffentlichten sie ein paar Pop-Titel, ohne Erfolg. 1964 gab Glenn seine musikalische Karriere auf, nur noch an Wochenenden spielten er und Lampert zusammen. Doch 1977 veröffentlichte das britische Label Chiswick Records sechs seiner Songs auf dem Album Hollywood Rock 'n' Roll. Diesem Umstand verdankt Glenn seine heutige Popularität in Europa. Bewegt durch das Rockabilly-Revival traten Glenn und Lampert wieder auf, unternahmen sogar eine Tournee durch England.

Auch heute noch treten Glen Glenn und Gary Lampert in Bars und Clubs in und um Los Angeles auf.